私はフリーで働いたことがないので・・・

ただ友人に、しばらくフリーのプログラマで働いていたのがいます。
私は怖くて踏み出せませんでしたね。
やっぱり自信がないとだめだなあと思います。
納期に間に合わなかったり、バグがあったりした時の全責任を一人で取らなければならないし・・・
会社に属していても、もちろん責任は持たなきゃなりませんが・・・

でも、フリーでいれば、一度のミスが仕事を失うことに直結します。
会社員ならばおそらく次のチャンスがもらえます。なんども度重なったり、コミニュケーション上問題を抱えていたりしたら、数回でアウトかもしれませんが。。。

フリーと会社勤務の違いで一番はそこかなあと思います。。

あと、そのフリーで働いていたことがある友人は、税金関係がとにかく面倒だと言っていました＾＾